与那些常见的来自贫民窟的NBA巨星不同，格兰特·希尔是这个联盟极为罕见的富二代。他的父亲卡尔文·希尔不仅是著名的耶鲁大学的尖子生，还曾在NFL当过一段时间的职业运动员，拥有可观的积蓄。他的母亲珍妮特·希尔毕业于卫斯理学院，那里涌现出无数女强人。她甚至在大学时与著名的希拉里·克林顿做过室友，两人一直保持着良好的私人关系。
在这样的家庭背景下长大格兰特希尔篮球巨星，希尔从小待人接物无可挑剔，堪称绅士中的绅士。同时，他也继承了父亲的运动天赋。年纪轻轻的他就在篮球场上秒杀所有人，同龄人中很少有人能与他抗衡。 1990年，希尔在高中时入选麦当劳全美最佳阵容，并逐渐成为媒体和球迷的宠儿。
大学时期，希尔帮助杜克大学连续两年夺得NCAA冠军，并被公认为美国最强的学生之一。这让他有幸被选入梦之队的大学队训练。
正当所有人都以为这支大学球队只是走走过场的时候，希尔却带领这支被低估的球队，干出了一件震惊世界的大事。在美国男篮的内训比赛中，击败了所向无敌的梦之队，引起全国轰动。此时，几乎所有全国媒体和球迷都一致认为，希尔的未来一定是光明的。
培养了无数球星的杜克大学也对希尔的贡献和成就表示感谢。当希尔离开学校时，蓝魔队退役了希尔的33号球衣。
一个在大学时期夺得两次NCAA冠军的王牌球员，一个带领大学队击败无与伦比的梦之队的超级巨星，一个能够在精英云集的杜克大学享受球衣退役仪式的传奇人物，更重要的是不仅如此，他的家庭背景也非常有话题性。你可以想象希尔刚加入联盟时会引起怎样的轰动。
值得一提的是，1994年希尔进入联盟时，恰逢乔丹第一次退役的真空期。不仅媒体和球迷期待着乔丹这样的传奇巨星的再次出现，就连时任NBA总裁大卫·斯特恩先生内心也没有类似的想法。
在希尔以第三顺位被活塞队选中后，更令人震惊的消息传出。时任美国总统克林顿因为妻子希拉里与希尔母亲的交情，居然在NBA选秀当天给希尔打了祝贺电话。
纵观NBA乃至北美四大职业运动的历史，刚进入联盟就受到美国领导人亲自迎接的恐怕是非常罕见的。
此时的希尔，即使没有打过正式比赛，也已经成为了整个联盟乃至美国体育界关注的焦点，妥妥的主角模板。
希尔进入联盟后，并没有辜负大家对他的期望。新秀赛季，他场均贡献极其全面的19.9分+6.4篮板+5.0助攻+1.77抢断。
这里必须强调的是，那个时代注重防守，经常出现70分到80分的防守战。单场得分超过100分，就像吃饺子一样。远远不是今天的防守强度可以比拟的。也就是说，希尔新秀赛季的表现远不能和如今20+5+5的新秀相比。只有经历过那个时代的老球迷才能理解希尔数据表的分量。
凭借如此全能的表现，希尔令联盟惊叹不已。球迷们将他选为新秀赛季的全明星票选得主。他也是NBA历史上第一位以新秀身份获得全明星票数领先的球员。赛季结束后，希尔还与基德分享了年度最佳新秀的荣誉。
1995-96赛季，即使伟大的乔丹复出，也无法抢走希尔的风头。在今年的全明星投票中，希尔超越乔丹，再次当选得票第一。
此后，希尔的事业步入快车道。他不仅受到球迷的青睐，还在球场上取得了很多成绩，并不断提高个人数据。不过格兰特希尔篮球巨星，因为总冠军最终是全队的事情，像希尔这样强大的球队无法凭借一己之力带领活塞队登顶。相反，他们在季后赛首轮屡屡遭遇失败。
2000年季后赛前，希尔扭伤了脚踝。然而，出于对总冠军的渴望，希尔仍然毫不犹豫地出现在季后赛中，因为他知道带伤打球会影响他的健康。这对他的身体造成了不可逆转的伤害。的伤害。
大概是意识到了希尔的伤病风险，此前将希尔奉为神明的活塞队突然背弃了，将状元签交易给了魔术队，换来了本·华莱士等蓝领球员。联盟一片哗然。
在意外收购希尔之后，奥兰多人很快就开始了王朝梦想，并一度计划将其付诸行动。他们以希尔为诱饵，当年夏天联系了与马刺队合同到期的邓肯，极力说服他来到奥兰多，与希尔组成内外组合，与OK竞争。
这样的提议对于饱受苦难已久的邓肯来说无疑充满了诱惑。当时马刺队外线没有吉诺比利和帕克。邓肯在内线一直和奥尼尔拼杀，科比却在外线占据后场，惨不忍睹。如果他能够与希尔联手，之前的麻烦无疑就迎刃而解了。
事实上，邓肯本人确实对此极为感兴趣。他亲自前往奥兰多与魔术管理层谈判，足见诚意。然而，时任魔术队主帅里弗斯却把这一切搞砸了。在谈判过程中，邓肯的随行人员有意无意地询问邓肯的爱人是否可以登上球队的飞机。老里弗斯不知道原因是什么，但他居然说不。这让邓肯很失望格兰特希尔篮球巨星，放弃了加盟魔术的想法。也让他与希尔的超级内外组合化为泡影。
然而，邓肯可能犯了一个错误。在接下来的几年里，希尔在床上度过了很长一段时间来养伤。别说带队争夺冠军，就连基本的出场时间都没有保障。
尽管希尔在以自由球员身份转会到太阳队后一度恢复了健康。然而，他的青春已经回不来了。一代乔丹接班人就这样倒在伤病之下，令人极为失望。
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